James Brolin, dünya çapında ünlü bir oyuncudur. 1966 yılında Jane Cameron Agee ile evlenmiş ve Josh ve Jess adında iki oğlu olmuştur. Ancak çift 1984 yılında boşanmıştır. Daha sonra Jan Smithers ile evlenip Molly Elizabeth adında bir kız çocuğu sahibi olmuş, ancak 1995 yılında boşanmıştır. Son olarak 1998 yılında Barbra Streisand ile evlenmiştir.
Jane Cameron Agee, 1995 yılında bir trafik kazasında hayatını kaybetmiş ve Jess için yüklü miktarda miras bırakmıştır. Ancak Jess bu mirası 2011 yılında tüketmiştir. Josh Brolin, babasının izinden giderek başarılı bir oyuncu olmuş, ancak Jess Brolin, oyunculuk kariyerine devam etmemiştir.
Jess Brolin, annesinden kalan mirasını tüketmesinin ardından sokaklarda yaşamaya başlamıştır. Babası ve üvey annesi Barbara Streisand, Jess’e yardım teklif etmiş ve destek olmaya devam etmişlerdir.
James Brolin ve Barbara Streisand, şu anda Malibu’da 3 bin gül ağacıyla çevrili gösterişli bir malikânette yaşamaktadır. Ancak Jess Brolin, Kaliforniya’da bulunan küçük bir motelde yaşamaktadır.
Jess Brolin, sağlık sorunları yaşamaya başladığı için ve yaklaşık 159 kg ağırlığında olduğu için bir süredir söz konusu motelde kalmaktadır. Ünlü oyuncu, geçtiğimiz günlerde bir kahve dükkanı ve kuaför salonunun karşısında bulunan Topa Vista Hotel’in dışında görülmüştür. Jess’in bir süre daha burada yaşamaya devam edeceği belirtilmektedir.