1997 yılında Hülya Avşar ile evlenen Kaya Çilingiroğlu, 1998’de Zehra adını verdikleri kızları dünyaya getirdi. Ancak 2005 yılında eşini Feraye Tanyolaç’le aldattığı ortaya çıkınca çift boşandı.
Çilingiroğlu daha sonra Tanyolaç’la evlendi ve 2009 yılında oğulları Hüseyin Kaya dünyaya geldi. Ancak 2014 yılında ikinci kez boşandı.
Son zamanlarda spor yorumculuğu yapan Çilingiroğlu, Hülya Avşar ile neden evlendiğini açıkladı. Bir röportajda “İyi ki sevmiş ve evlenmişim. İyi ki çocuğum olmuş” dedi. Ancak tekrar evlenmeyi düşünmediğini belirtti.
Çilingiroğlu, “Hülya Avşar ile yeniden evlenmeyi düşünüyor musunuz?” sorusuna ise “Asla düşünmüyorum ama biz ayrılamayız. Zaten ilk evliliğimizde de Zehra için evlenmiştim” şeklinde cevap verdi.
