Hülya Avşar ile Kaya Çilingiroğlu, 1997 yılında evlendiler ve Zehra adında bir kızları oldu. Ancak Çilingiroğlu, eşini Feraye Tanyolaç’la aldattığı için 2005 yılında boşandılar.
2009’da Tanyolaç’la evlenen Çilingiroğlu, 2014 yılında ikinci kez boşandı. Bu durum Hülya Avşar için zor olsa da, aile bağlarına önem veren biri olarak aileyi devam ettirmek istedi.
Ancak Çilingiroğlu’nun ihaneti, aldatmaktan çok daha fazlası olarak Avşar’a yansıdı. Sanatçı, bu durumu affedemediğini ve aile yapısında böyle bir şeyin yaşanmasını istemediğini belirtti.
Çilingiroğlu’nun yeni ilişkisi de basında sıkça yer aldı. Bir gece yeni bir araba alırken basının karşısına çıkan Çilingiroğlu, alkolün etkisiyle yeni sevgilisinden bahsetti. Bu durum, ünlü şarkıcının aldatıldığını açığa çıkardı.
Kaya Çilingiroğlu ve yeni sevgilisi, medyanın ilgi odağı haline geldi. Gece gezmesinde öpüşürken görüntülenen çift, magazin gündemine bomba gibi düştü. Bu durum, Çilingiroğlu’nun özel hayatının sürekli gündemde kalmasına neden oldu.